Họa sĩ minh họa nổi tiếng Jang Hye Seong trở về trường cũ của mình để thực hiện một buổi diễn thuyết. Trong phòng mỹ thuật cũ, cậu tình cờ tìm thấy một cuốn sổ phác thảo từ thời niên thiếu - bên trong là bức chân dung của mối tình đầu, Lee U Jin. Khoảnh khắc cậu hoàn thành việc lần theo nét vẽ ấy, cậu bất ngờ bị đưa trở lại năm 2008, trở thành chính mình của tuổi 18 một lần nữa.

Gặp lại Woo Jin, người vẫn rạng rỡ như ngày nào, Hye Seong buộc phải đối mặt với những sai lầm đau đớn từng khiến hai người chia xa. Quyết tâm thay đổi số phận, cậu cố gắng giữ khoảng cách với cậu ấy. Nhưng lời tỏ tình chân thành cùng sự theo đuổi không ngừng của Woo Jin dần phá vỡ mọi phòng vệ của cậu.

Mối tình dang dở của tuổi 18 một lần nữa bắt đầu lại. Liệu hai con người bị số phận trêu ngươi này có thể nắm lấy cơ hội thứ hai và viết lại cái kết của mình hay không?